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Recurro a ti, oh, sabio 106.
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Crosher:
Necesito ayuda de los químicos, a ver si hay suerte y me podéis ayudar.
¿Por qué en la síntesis de aspirina y paracetamol es necesario que tanto el material como los reactivos estén completamente secos?

Y otra:
¿Afecta el factor de retención del ácido acetilsalicílico la presencia de cafeina en la cafiaspirina? Yo en esta última diría que no, porque el Rf es característico de cada sustancia, pero prefiero preguntar
Logan:
Te contesto primero a la segunda pregunta que me la sé mejor.

Supongo que hablas de hacer una TLC de una aspirina normal y otra de una cafiaspirina y de ver si subirá o no lo mismo.

Con factor de retención supongo que te refieres al Rf en TLC (o CCF, según cómo te lo digan en la uni). Bien, lo de que el Rf es característico de cada sustancia no es cierto del todo, el Rf es una medida, dependiendo del eluyente la muestra subirá más o menos en la placa, variando dicha medida (puede que no mucho, pero vamos).

El caso es, que la TLC funciona por polaridad. La placa está compuesta de sílica en su mayoría, un compuesto polar, y funciona reteniendo los compuestos polares (de ahí que si aumentas la proporción del eluyente polar tu muestra suba más arriba y si aumentas la del apolar suba menos) y haciendo que la muestra compita con el eluyente (de ahí que suba más o menos en función de la proporción).

Por tanto, cuanto más polar sea tu compuesto, menos subirá. Si el ácido acetilsalicílico sube X, cuando le añadas cafeína subirá menos que antes, por lo que el Rf variará (eso sí, para compararlo tendrás que utilizar las mismas condiciones de eluyente que usaste con el ácido acetilsalicílico).


Creo que eso es lo que preguntas, si no es eso dímelo.

A lo otro te contesto luego más tarde, que lo tengo que tener por ahí en los apuntes, pero vamos, me suena que es porque uno de los reactivos es el anhidro noséqué (no recuerdo exactamente cuál es), por lo que si le añades agua se hidrolizará y te formará dos ácidos carboxílicos en vez de el anhidro y no se te formará lo que necesitas.
Crosher:
Vale, la primera pregunta era evidente, para la síntesis se usa el anhídrido acético, por lo que el agua mientras más lejos mejor.

Lo del factor de retención, ya sé que en distinto eluyente el factor varía por la polaridad y esas cosas.
¿Entonces el Rf (en mismas condiciones y tal) sí varía? Porque entonces no me cuadra nada :lol:
Me explico: Yo hice esto pero con una pastilla que tenía cafeína y paracetamol y tanto las manchas que quedan del problema como las del paracetamol y cafeina puros me quedan a la misma altura :/
Leinster:
Para dudas de la uni:
http://www.cientoseis.es/index.php?topic=296.0

http://www.cientoseis.es/index.php?topic=21458.270

Este hilo es para cuestiones de vida o muerte como la que me hice al iniciarlo.
Logan:
A ver, el Rf, creo recordar que sale de dividir dónde llegan las manchas entre la longitud que va desde donde pinchas las muestras hasta donde dejas subir el eluyente, ¿verdad?

El caso es, que dependiendo de la proporción de eluyente que pongas, las manchas subirán más o menos, variando el Rf de una misma sustancia en función de las condiciones.

Por otra parte, en las mismas condiciones de eluyente y longitud de placa (la distancia esa que he dicho antes) la sustancia, evidentemente, subirá siempre lo mismo, pero igual que ella todas las que tengan su misma polaridad (como sabes, hay muchas sustancias con el mismo momento dipolar) por lo que no te sirve para identificar una sustancia.

La TLC sirve para comprobar el desarrollo de una reacción (normalmente), si tú sabes que tu compuesto tiene que ser polar, y la mancha se va a parla con mayoría de eluyente apolar, algo falla. Además, te permite saber si tienes impurezas de otros compuestos (apreciando varias manchas en la misma muestra o una mancha con una cola o cosas así). Te sirve para confirmar pero no para determinar. El valor del Rf sirve para cosas oficiales o, como mucho, para hacer columnas cromatográficas (aunque con tener un par de ojos en la cara también te sirve para esto último).

Y ahora, contestando a tu pregunta tal cual:

Si tú haces la TLC (en las mismas condiciones de eluyente, vamos, en la misma placa) de una muestra de ácido acetilsalicílico puro subirá X, si haces la de una muestra de cafiaspirina (ácido acetilsalicílico + cafeína) te saldrá más baja que la de AAS puro y, el paracetamol, yo creo que te saldría un poco entre medias, más abajo que el AAS puro pero por encima de la cafiaspirina (para verlo bien ya tendrías que hacer distintas pruebas con distintas proporciones hexano:acetato de etilo para apreciar bien las diferencias, posiblemente necesitaras mayor proporción de eluyente apolar, aunque no mucho, un 5:3 - 5:4 podrían salirte claramente diferenciadas, pero no lo sé, eso es cuestión de probar).


Espero habértelo dejado claro. Si no, pregunta ;)
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